Fundamentos de criptografía

La criptografía está por debajo de casi toda la seguridad: contraseñas (hashing), comunicaciones (TLS), tokens (JWT), certificados (PKI). No necesitas ser matemático, pero sí entender qué garantiza cada primitiva, cuándo se usa mal, y cómo se atacan las implementaciones débiles. En pentest, la cripto rota rara vez es el algoritmo —casi siempre es cómo se usa.

Las tres familias

Hashing (un solo sentido): convierte datos en una huella fija e irreversible. MD5, SHA-1 (rotos), SHA-256, y para contraseñas bcrypt/scrypt/argon2 (lentos a propósito).
Cifrado simétrico (una clave): cifra y descifra con la misma clave. AES es el estándar. Rápido; el reto es compartir la clave.
Cifrado asimétrico (par de claves): clave pública cifra, privada descifra (y firma). RSA, ECC. Base de TLS y PKI.

Hashing y contraseñas (lo más explotado)

Las contraseñas nunca se guardan en claro: se guarda su hash. El atacante que roba hashes intenta crackearlos:

# identificar el hash
hashid '$2b$...'   # bcrypt
# crackear
hashcat -m 0 hashes.txt rockyou.txt       # MD5
hashcat -m 1000 hashes.txt rockyou.txt     # NTLM (Windows)
hashcat -m 3200 hashes.txt rockyou.txt     # bcrypt
john --wordlist=rockyou.txt hashes.txt

Conceptos clave: salt (impide rainbow tables y hashes idénticos para iguales contraseñas), pepper, y por qué MD5/SHA-1 sin salt son indefendibles para contraseñas.

Dónde falla en la práctica (no el algoritmo)

Hashes débiles o sin salt para contraseñas → crackeo rápido.
ECB mode en cifrado por bloques → patrones visibles (el “pingüino ECB”).
Claves/IV reutilizados, nonces repetidos.
Secretos hardcodeados en código o repos (ver Git para hacking/OSINT en repositorios de código).
JWT: alg: none, clave HMAC débil, confusión de algoritmo (ver Ataques a JWT).
Padding oracle, relleno de longitud (length extension) en MAC mal construidos.
Aleatoriedad predecible (PRNG no criptográfico para tokens/sesiones).

TLS, certificados y PKI

TLS cifra las comunicaciones y autentica al servidor con un certificado firmado por una CA. En pentest importa: versiones/cifrados débiles (SSLv3, RC4), certificados caducados/autofirmados, y la PKI corporativa (AD CS) como vía de escalada (ver AD CS (Active Directory Certificate Services)).

# auditar TLS de un servicio
sslscan target:443 ; testssl.sh target
openssl s_client -connect target:443

Codificación ≠ cifrado (error frecuente)

Base64, hex, URL-encoding NO cifran: solo representan datos. Un “token” en Base64 se decodifica trivialmente. Reconócelos y decodifícalos:

echo "dGVzdA==" | base64 -d        # base64
echo -n "test" | xxd               # hex

Por qué importa en seguridad

Crackear hashes volcados (SAM, NTDS, /etc/shadow) es post-explotación pura. Reconocer cripto mal usada (JWT inseguro, ECB, secretos hardcodeados, TLS débil) es hallazgo de auditoría. Y entender hashing/salt te deja explicar al cliente por qué su almacenamiento de contraseñas es (o no) defendible. Es transversal a casi todas las áreas.

Qué garantiza cada cosa (servicios)

No confundas los servicios: es el origen de la mayoría de fallos de uso.

Confidencialidad   que nadie lea el dato        -> cifrado (AES, RSA/ECC)
Integridad         que no se altere             -> hash, MAC
Autenticidad       que venga de quien dice      -> MAC (HMAC), firma digital
No repudio         que no pueda negarlo         -> firma digital (asimétrica)

Cifrar no da integridad (por eso existe AEAD: AES-GCM); un hash no da autenticidad (por eso existe HMAC, no hash(clave+mensaje)). Elegir la primitiva por el servicio que de verdad necesitas evita el 90% de los errores.

Mapa del área Criptografía (dónde profundiza cada tema)

crypto-basics   conceptos y catálogo de fallos de implementación
crypto-sym      simétrica vs asimétrica y modos (ECB/CBC/CTR/GCM)
crypto-hash     hashing, cracking, length extension, colisiones
crypto-pki      asimétrica, certificados, cadena de confianza, JWT
crypto-tls      TLS/handshake, PFS, ataques históricos (Heartbleed, POODLE...)
crypto-padding  padding oracle (descifrar sin la clave)
crypto-rng      aleatoriedad débil (tokens/claves predecibles)
crypto-stego    esteganografía (ocultar en vez de cifrar)

Esta ficha es la panorámica transversal; cada bloque tiene su ficha con la explotación “a mano” y la defensa.

Checklist de dominio

Diferencio hashing, cifrado simétrico y asimétrico
Explico salt, pepper y por qué MD5/SHA-1 no valen para contraseñas
Identifico y crackeo hashes con hashcat/john (modos comunes)
Reconozco fallos de uso: ECB, IV/nonce reusado, JWT inseguro
Distingo codificación (base64/hex) de cifrado y las decodifico
Audito TLS básico (sslscan/testssl) y reconozco cripto débil
Entiendo el papel de certificados/PKI y su relación con AD CS